Кафедра технології нерганічних речовин та екології (КТНРтаЕ)

Permanent URI for this communityhttps://crust.ust.edu.ua/handle/123456789/21095

Browse

Now showing 1 - 1 of 1

Алкілування заміщених сульфонамідів бензотрихлоридом та іпсозаміщення n-толуолсульфонамідної групи нуклеофільними реагентами
(Oles Honchar Dnipro National University, Dnipro, 2025) Дмітрікова, Лариса В.; Сеферова, Марина Ф.; Маслак, Ганна С.; Груздєва, Олена В.
UKR: Вивчена реакція алкілування заміщених сульфонамідів полігалогеналканами в присутності кислот Льюїса, зокрема алюміній хлориду (AlCl3), з метою синтезу імідоїлхлоридів, які після взаємодії з відповідними нуклеофілами перетворюються на сполуки, перспективні для застосування в фармацевтичній хімії, як самостійні лікарські засоби, так і в якості синтонів в утворенні біоактивних речовин. Встановлено, що реакція можлива тільки під час алкілування бензотрихлоридом і використання AlCl3 у якості каталізатору. Застосування інших полігалогеналканів (CCl4, CHCl3, CCl3-CCl3), як і інших кислот Льюїса (FeCl3, ZnCl2,SnCl4), при взаємодії із заміщеними сульфонамідами було не ефективним. В умовах синтезу також відбувається іпсозаміщення сульфонамідної групи на високоосновний амін (диметиламін, діетиламін, піперидин, метиламін). Необхідно відмітити, що іпсо-заміщення в ароматичних сульфонамідах можливе, як самостійна реакція, за відсутності бензотрихлориду. Реакція чутлива до стеричних та електронних факторів. Нітрогрупа активує процес заміщення в пара-положенні ароматичного ядра в амінній частині сульфонаміду. Заміна нітрогрупи на інші електроноакцепторні замісники або присутність її в інших положеннях ароматичного ядра гальмує процес іпсо-заміщення сульфонамідної групи.