New Hybrid Xanthene-Pyrylium Dyes: Synthesis and Spectral Properties

dc.contributor.authorVarenichenko, Svetlana A.en
dc.contributor.authorSmetanin, Nikolay V.en
dc.contributor.authorFarat, Oleg K.en
dc.date.accessioned2026-02-20T08:24:35Z
dc.date.issued2025
dc.descriptionSvetlana A. Varenichenko: ORCID 0000-0001-7240-3456; Nikolay V. Smetanin: ORCID 0000-0001-8195-8867; Oleg K. Farat: ORCID 0000-0002-3603-2720en
dc.description.abstractENG: In this work we studied the interaction of N'-(4-formyl-2,3-dihydro-1H-xanthen-9-yl)-N,N-dimethylimidoformamide with 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyrylium perchlorate and 2-methyl-4,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate in acetic anhydride under various conditions. Thus, when carrying out the reaction with 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyrylium perchlorate at 100 °C for 6 h, the corresponding dye is formed with the amidine group replaced by acetyl. In the case of carrying out the reaction with 2-methyl-4,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate at room temperature for 1 h, the dye is formed with the amidine fragment preserved. The absorption spectra of the obtained dyes were recorded in various solvents and the extinction coefficients were calculated. The absorption maximum of 4-{(E)-2-[9- (acetylamino)-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl]vinyl}-2,6-di-tert-butylpyrylium perchlorate in toluene and chloroform is approximately 675 nm, whereas in water it is hypsochromically shifted to 605 nm. The absorption coefficient of this dye in chloroform is observed to be the highest, with a value that is 5-7 times higher than that in water or toluene. A modification in the polarity of the solvent exerts minimal influence on the absorption maximum of 2-[(E)-2-(9- {[(1E)-(dimethylamino)methylene]amino}-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl)vinyl]-4,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate, which is situated at approximately 715 nm.en
dc.description.abstractUKR: У цій роботі ми досліджували взаємодію N'-(4-форміл-2,3-дигідро-1H-ксантен-9-іл)-N,Nдиметилімідоформаміду з перхлоратом 2,6-ди-трет-бутил-4-метилпірилію та тетрафторборатом 2-метил-4,6- дифенілпірилію в оцтовому ангідриді за різних умов. Так, при проведенні реакції з перхлоратом 2,6-ди-третбутил-4-метилпірилію при 100 °C протягом 6 годин утворюється відповідний барвник із заміщенням амідинової групи на ацетилильний фрагмент. У випадку проведення реакції з тетрафторборатом 2-метил-4,6- дифенілпірилію при кімнатній температурі протягом 1 години барвник утворюється зі збереженням амідинового фрагмента. Спектри поглинання отриманих барвників були записані в різних розчинниках та розраховані коефіцієнти екстинкції. Максимум поглинання перхлорату 4-{(E)-2-[9-(ацетиламіно)-2,3- дигідро-1H-ксантен-4-іл]вініл}-2,6-ди-трет-бутилпірилія в толуолі та хлороформі становить приблизно 675 нм, тоді як у воді він гіпсохромно зміщений до 605 нм. Найвищий коефіцієнт поглинання цього барвника спостерігається у хлороформі, який у 5-7 разів вище ніж у воді або толуолі. Зміна полярності розчинника має мінімальний вплив на максимум поглинання тетрафторборату 2-[(E)-2-(9-{[(1E)- (диметиламіно)метилен]аміно}-2,3-дигідро-1H-ксантен-4-іл)вініл]-4,6-дифенілпірилія, який розташований приблизно при 715 нм.uk_UA
dc.description.sponsorshipUkrainian State University of Science and Technologiesen
dc.identifier.citationVarenichenko Svetlana A., Smetanin N. V., Farat O. K. New Hybrid Xanthene-Pyrylium Dyes: Synthesis and Spectral Properties. Journal of Chemistry and Technologies. 2025. Vol. 33, No. 4. P. 920-924. DOI: https://doi.org/10.15421/jchemtech.v33i2.323873.en
dc.identifier.issn2663-2934 (Print)en
dc.identifier.issn2663-2942 (Online)en
dc.identifier.urihttp://chemistry.dnu.dp.ua/article/view/323873en
dc.identifier.urihttps://crust.ust.edu.ua/handle/123456789/21710en
dc.language.isoen
dc.publisherOles Honchar Dnipro National University, Dniproen
dc.rightsCreative Commons Attribution 4.0 International License.en
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/en
dc.subjectxanthene dyesen
dc.subjectamidine fragmenten
dc.subjectabsorption spectraen
dc.subjectcondensationen
dc.subjectpyrylium salten
dc.subjectксантенові барвникиuk_UA
dc.subjectамідиновий фрагментuk_UA
dc.subjectспектри поглинанняuk_UA
dc.subjectконденсаціяuk_UA
dc.subjectпірилієва сільuk_UA
dc.subjectКФтаТОРuk_UA
dc.titleNew Hybrid Xanthene-Pyrylium Dyes: Synthesis and Spectral Propertiesen
dc.title.alternativeНові гібридні ксантен-пірилієві барвники: синтез та спектральні властивостіuk_UA
dc.typeArticleen

Files

Original bundle

Now showing 1 - 1 of 1
Loading...
Thumbnail Image
Name:
335575-Текст статті-805890-2-10-20251226.pdf
Size:
456.69 KB
Format:
Adobe Portable Document Format

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
Loading...
Thumbnail Image
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description: