Dialkyl-N-Alkoxy-N-(4-Toluenesulfonyl) Phosphoramidates: Synthesis and Structure

Simple item page
dc.contributor.authorShtamburg Vasiliy G.en
dc.contributor.authorKlots E. A.en
dc.contributor.authorShtamburg V. V.en
dc.contributor.authorAnishchenko A. A.en
dc.contributor.authorShishkina S. V.en
dc.contributor.authorKravchenko S. V.en
dc.contributor.authorMazepa A. V.en
dc.date.accessioned2025-10-17T10:19:22Zen
dc.date.issued2025en
dc.descriptionVas. Shtamburg: 0000-0001-9491-9429en
dc.description.abstractENG: This study investigates the reaction between N-alkoxy-N-chloro-4-toluenesulfonamides and N-chloro-N-(methoxy)methanesulfonamide with trialkyl phosphites, resulting in the formation of dialkyl N-alkoxy-N-(4-toluenesulfonyl)phosphoroamidates and dialkyl N-methoxy-N-methanesulfonylphosphoroamidates, respectively. The resulting dialkyl Nalkoxy-N-(4-toluenesulfonyl)phosphoramidates and N-alkoxy-Nmethanesulfonylphosphoramidates are identified as products of nucleophilic substitution at the amide nitrogen atom. The structures of these compounds have been confirmed by H, P and C NMR spectroscopy, mass spectrometry, and an XRD study. The XRD study of dimethyl N-methoxy-N-(4-toluenesulfonyl)phosphoroamidate and dimethyl N-ethoxy-N-(4-toluenesulfonyl)-phosphoroamidate reveals a pyramidal configuration at the amide nitrogen atom, along with the shortening of the N–O(Alk) bond and the elongation of the N–P and N–S bonds. In the asymmetric part of the unit cell, dimethyl N-ethoxy-N-(4-toluenesulfonyl)phosphoramidate exists in the form of two independent molecules that differ in the degree of pyramidality of the nitrogen atom and the lengths of its bonds.en
dc.description.abstractUKR: Досліджено взаємодію N-алкокси-N-хлоро-4-толуолсульфонамідів та N-метокси-N-(хлоро)метансульфонаміду з триалкілфосфітами, яка призводить до утворення діалкіл-N-алкокси-N-(4-толуолсульфоніл)фосфороамідатів та діалкіл-N-метокси-N-метансульфоніл-фосфороамідатів, відповідно. Синтезовані діалкіл-N-алкокси-N-(4-толуолсульфоніл-)фосфороамідати та діалкіл-N-алкокси-N-метансульфонілфосфороамідати ідентифіковані як продукти нуклеофільного заміщення при амідному атомі азоту. Структури цих сполук були підтверджені 1H, 31P, та 13C ЯМР спектроскопією, мас-спектрометрією, та рентгеноструктурним дослідженням. Рентгеноструктурне дослідження диметил-N-метокси-N-(4-толуолсульфоніл)фосфороамідату та диметил-N-етокси-N-(4-толуол-сульфоніл)- фосфороамідату виявило пірамідальну конфігурацію в амідному атомі азоту разом із укороченням зв’язку N–O(Alk) та подовженням зв’язків N–P та N–S. В асиметричній частині елементарної комірки диметил-Nетокси-N-(4 толуолсульфоніл)фосфороамідат існує у вигляді двох незалежних молекул, які відрізняються ступенем пірамідальності атома азоту і довжиною його зв’язків.uk_UA
dc.description.sponsorshipOles Honchar Dnipro National University, Dnipro, Ukraine; Institute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine, Kyiv, Ukraine; SSI «Institute for Single Crystals» of National Academy of Sciences of Ukraine, Kharkiv, Ukraine; Dnipro State Agrarian and Economic University, Dnipro, Ukraine; O.V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Sciences of Ukraine, Odesa, Ukraineen
dc.identifier.citationShtamburg V. G., Klots E. A., Shtamburg V. V., Anishchenko A. A., Shishkina S. V., Kravchenko S. V., Mazepa A. V. Dialkyl-N-Alkoxy-N-(4-Toluenesulfonyl) Phosphoramidates: Synthesis and Structure. Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii. № 2. Р. 33–44. DOI: http://dx.doi.org/10.32434/0321-4095-2025-159-2-33-44.en
dc.identifier.issn0321-4095 (Print)en
dc.identifier.issn2413-7987 (Online)en
dc.identifier.urihttps://www.vhht.dp.ua/uk/arhiv-2025-2/en
dc.identifier.urihttps://crust.ust.edu.ua/handle/123456789/21102en
dc.language.isoen
dc.publisherUkrainian State University of Science and Technologies, Dniproen
dc.rightsCreative Commons Attribution (CC BY) licenseen
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/en
dc.subjectN-alkoxy-N-(chloro)sulfonamidesen
dc.subjecttrialkyl phosphitesen
dc.subjectdialkyl N-alkoxy-N- (4-toluenesulfonyl)phosphoramidatesen
dc.subjectdialkyl N-methoxy-Nmethanesulfonylphosphoroamidatesen
dc.subjectstructureen
dc.subjectsingle crystal X-ray diffraction studyen
dc.subjectN-алкокси-N (хлоро)сульфонамідиuk_UA
dc.subjectтриалкілфосфітиuk_UA
dc.subjectдіалкіл-N-алкокси-N-(4-толуолсульфоніл)фосфороамідатиuk_UA
dc.subjectдіалкіл-N-метокси-Nметансульфонілфосфоро-амідатиuk_UA
dc.subjectбудоваuk_UA
dc.subjectрентгенівське дифракційне дослідження монокристалівuk_UA
dc.subjectКФтаТОРuk_UA
dc.subject.classificationNATURAL SCIENCESen
dc.subject.classificationNATURAL SCIENCES::Chemistryen
dc.subject.classificationTECHNOLOGYen
dc.titleDialkyl-N-Alkoxy-N-(4-Toluenesulfonyl) Phosphoramidates: Synthesis and Structureen
dc.title.alternativeДіалкіл-N-алкокси-N-(4-Толуолсульфоніл) фосфороаміди: синтез і будоваuk_UA
dc.typeArticleen

Files

Original bundle

Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
Shtamburg.pdf
Size:
723.2 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download

License bundle

Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
license.txt
Size:
1.71 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Download

Collections

№ 2 (159) (ПХтаХТ УДХТУ)
Статті КФтаТОР УДХТУ