Synthesis of N,N'-(((Hydrazine-1,2- Dicarbonothioyl)Bis(Azanediyl))Bis(2,2,2-Trichloroethane-1,1- Diyl)) Carboxamides and Their Cyclisation Into N,N'-(((1,3,4-Thiadiazole-2,5- Diyl)Bis(Azanediyl))Bis(2,2,2-Trichloroethane-1,1-Diyl))Carboxamides

ENG: 1,3,4-Thiadiazole derivatives are widely used in science and technology as biologically active compounds, components of polymer and rubber compositions, dyes and varnishes, catalysts, as well as materials for microelectronics and nanotechnology. This work presents the synthesis of new bis-amidoalkylated derivatives of 2,5-diamino-1,3,4-thiadiazole. The preparation of these compounds is based on the reaction of oxidative dehydrosulfonation of N,N'-(((hydrazine-1,2-dicarbonothioyl)bis(azanediyl))bis(2,2,2-trichloroethane-1,1- diyl))carboxamides using a mixture of iodine and triethylamine in DMF. The reaction was carried out at room temperature for two hours. This method yields target products in the range of 63–92 %. The advantage of the method is the absence of the need for expensive or hard-to-find reagents. NMR ¹H and ¹³C spectroscopy confirmed the structure of the synthesized compounds. The 1H NMR spectra of synthesized 1,3,4-thiadiazoles are distinguished by the presence of doublet signals corresponding to two NH protons observed in the 9.53–6.69 ppm range, along with a doublet of doublets assigned to the CH proton of the alkylamide fragment appearing at 6.77– 6.69 ppm. The 13C NMR spectra exhibit characteristic resonances of the C=O carbon at 168.8–164.7 ppm and the C=N carbon of the thiadiazole ring at 158.9–158.6 ppm. Furthermore, characteristics signals attributed to the CCl3_ moiety and the CH carbon of the alkylamide fragment are observed at 101.5–101.2 and 70.0–69.4 ppm respectively.

UKR: Похідні 1,3,4-тіадіазолу знаходять широке застосування в науці та техніці як біологічно активні сполуки, компоненти полімерних та гумових композицій, барвників та лаків, каталізаторів, а також матеріали для мікроелектроніки та нанотехнологій. У цій роботі представлений синтез нових біс-амідоалкілованих похідних 2,5-діаміно-1,3,4-тіадіазолу. Одержання цих сполук засноване на реакції окиснювального дегідросульфування N,N'-(((гідразин-1,2-дикарбонотіоїл)біс(азандіїл))біс(2,2,2-трихлоретан-1,1- дііл))карбоксамідів із використанням суміші йоду та триетиламіну в ДМФА. Реакцію проводили за кімнатної температури протягом двох годин. Цей метод забезпечує вихід цільових продуктів у межах 63–92 %. Перевагою методу є відсутність потреби в дорогих або важкодоступних реагентах. Структура синтезованих сполук підтверджена за допомогою ЯМР ¹H і ¹³C спектроскопії