An Efficient Synthetic Route to Substituted Xanthene Analogues
| dc.contributor.author | Varenichenko, S. A. | en |
| dc.contributor.author | Kovtun, A.V. | en |
| dc.contributor.author | Farat, V. K. | en |
| dc.contributor.author | Farat, O. K. | en |
| dc.date.accessioned | 2025-11-17T10:12:18Z | en |
| dc.date.issued | 2025 | en |
| dc.description | S. Varenichenko: ORCID 0000-0001-7240-3456; О. Farat: ORCID 0000-0002-3603-2720 | en |
| dc.description.abstract | ENG: The reactions of N-[(9-chloro-1,2-dihydrocyclopenta[b]chromen-3-yl)methylene]-Nmethylmethanaminium and N-[(11-chloro-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]chromen-6- yl)methylene]-N-methylmethanaminium perchlorates with (1- phenylethylidene)malononitrile were studied in boiling acetonitrile in the presence of piperidine. These reactions led to the formation of new organic dyes, [(2E)-1-phenyl-3- (9-piperidin-1-yl-1,2-dihydrocyclopenta[b]chromen-3-yl)prop-2-en-1- ylidene]malononitrile and [(2E)-1-phenyl-3-(11-piperidin-1-yl-7,8,9,10- tetrahydrocyclohepta[b]chromen-6-yl)prop-2-en-1-ylidene]malononitrile, obtained in high yields. The structures of the products were confirmed by 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The observed spin-spin coupling constants indicated that the products adopted the E-configurations of the double bonds. The reaction mechanism was determined to proceed via a Knoevenagel condensation followed by nucleophilic substitution of chlorine with a piperidine fragment. Spectroscopic investigations of the dyes were performed in organic solvents, in particular acetonitrile and chloroform. For [(2E)-1-phenyl-3-(9-piperidin-1-yl-1,2-dihydrocyclopenta[b]chromen3-yl)prop-2-en-1-ylidene]malononitrile, the absorption maximum was ~605 nm, and the emission maximum was ~685 nm, with a quantum yield of 34.62% in acetonitrile and 16.84% in chloroform. In contrast, [(2E)-1-phenyl-3-(11-piperidin-1-yl-7,8,9,10- tetrahydrocyclohepta[b]chromen-6-yl)prop-2-en-1-ylidene]malononitrile exhibited an absorption maximum at 607 nm with negligible fluorescence. The synthesized dyes may be of interest to researchers in the field of dye chemistry and related areas. | en |
| dc.description.abstract | UKR: Здійснено дослідження реакцій N-[(9-хлоро-1,2- дигід оциклопента[b]хромен-3-іл)метилен]-N-метилметанамініум і N-[(11-хло о-7,8,9,10-тет агід оциклогепта[b]х омен-6-іл)метилен]-N- метилметанамініум пер хлораторів з (1-фенілетіліден)малононітрилому киплячому ацетонітрилі в присутності піперидину, що приводить до утворення нових органічних барвників, [(2E)-1-феніл-3- (9-піперидин-1-іл-1,2-дигідроциклопента[b]хромен-3-іл)проп-2-єн-1-іліден]малононітрил і [(2E)-1-феніл-3-(11-піперидин-1-іл-7,8,9,10-тетрагідроциклогепта[b]хромен6-іл)п оп-2-єн-1-іліден]малононітрил, з високими виходами. Структура продуктів була підтверджена за допомого ЯМ 1Н спектроскопії та масспектрометрії. За допомого значень константрспінспинового взаємодії встановлено, що у продуктах утворюється Е-конфігурації подвійних зв язків. Аналіз даних показав, що реакція проходить через конденсацію Кньовенагеля, з подальшим заміщенням атома хлору з піперидиновим фрагментом. Для отриманих барвників було проведено спектроскопічне дослідження в органічних розчинниках, зокрема ацетонітрилі та хлороформі. Максимум поглинання сполуки[(2 E )-1-феніл-3-(9-піперидин-1-іл-1,2- дигідроциклопента[b]х омен-3-іл)п оп-2-єн-1-іліден]малононітрилу становить ~605 нм, а випромінювання ~685 нм з квантовим виходом 34,62% в ацетонітрилі та 16,84% в хлороформі. Натомість [(2E)-1-феніл-3-(11-піперидин1-іл-7,8,9,10-тетрагідроциклогепта[b]х о-мен-6-іл)п оп2-єн-1-іліден]малононітрил має максимум поглинання при ~607 нм в органічних розчинниках з незначною флуоресценціє . Запропоновані барвники можуть становити інтерес для фахівців в галузі барвників і суміжних галузей. | uk_UA |
| dc.identifier.citation | Varenichenko S. A., Kovtun A.V., Farat V. K., Farat O. K. An Efficient Synthetic Route to Substituted Xanthene Analogues. Voprosy Khimii i Khimicheskoi Tekhnologii. № 3. Р. 100–106. DOI:http://dx.doi.org/10.32434/0321-4095-2025-160-3-100-106 | en |
| dc.identifier.issn | 0321-4095 (Print) | en |
| dc.identifier.issn | ISSN 0321-4095 (Print) | en |
| dc.identifier.uri | https://www.vhht.dp.ua/uk/arhiv-2025-3/ | en |
| dc.identifier.uri | https://crust.ust.edu.ua/handle/123456789/21278 | en |
| dc.language.iso | en | |
| dc.publisher | Ukrainian State University of Science and Technologies, Dnipro | en |
| dc.rights | Creative Commons Attribution (CC BY) license | en |
| dc.rights.uri | https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | en |
| dc.subject | xanthene-like dyes | en |
| dc.subject | fluorophore | en |
| dc.subject | Stokes shift | en |
| dc.subject | Knoevenagel reaction | en |
| dc.subject | ксантеноподібні барвники | uk_UA |
| dc.subject | флуорофори | uk_UA |
| dc.subject | зсув Стокса | uk_UA |
| dc.subject | реакція Кньовенагеля | uk_UA |
| dc.subject | квантовий вихід | uk_UA |
| dc.subject | КФтаТОР | uk_UA |
| dc.subject.classification | NATURAL SCIENCES | en |
| dc.subject.classification | Chemistry | en |
| dc.subject.classification | TECHNOLOGY | en |
| dc.title | An Efficient Synthetic Route to Substituted Xanthene Analogues | en |
| dc.title.alternative | Доцільний шлях синтезу заміщених аналогів ксантену | uk_UA |
| dc.type | Article | en |