Interaction of Labile N-Alkoxy-N-Chloro-N’-Arylureas and N-Acetoxy-Nalkoxyureas With Trimethyl Phosphite
| dc.contributor.author | Shtamburg, Vasiliy G. | en |
| dc.contributor.author | Klots, Evgeniy A. | en |
| dc.contributor.author | Anishchenko, Andrey A. | en |
| dc.contributor.author | Shtamburg, Victor V. | en |
| dc.contributor.author | Shishkina, Svitlana V. | en |
| dc.contributor.author | Mazepa, Alexander V. | en |
| dc.contributor.author | Kravchenko, Svetlana V. | en |
| dc.date.accessioned | 2026-01-05T10:46:41Z | en |
| dc.date.issued | 2025 | uk_UA |
| dc.description | Vasiliy G. Shtamburg: ORCID 0000-0001-9491-9429; Andrey A. Anishchenko: ORCID 0000-0001-5437-9499; Victor V. Shtamburg: ORCID 0000-0001-7734-0896; Svitlana V. Shishkina: ORCID 0000-0002-9986-9261; Alexander V. Mazepa: ORCID 0000-0002-9628-7514: Svetlana V. Kravchenko: ORCID 0000-0003-2479-3562 | en |
| dc.description.abstract | ENG: The freshly synthesized N-alkoxy-N-chloro-N’-4-bromophenylureas undergo reaction with trimethyl phosphite in diethyl ether at room temperature yielding respectively dimethyl N-alkoxy-N-(N’-4- bromophenylcarbamoyl)phosphoroamidates with high yields. The unstable N-alkoxy-N-chloro-N’-phenylureas, freshly synthesized at -30°C, interact with trimethyl phosphite in diethyl ether at this low temperature to produce previously unknown dimethyl N-alkoxy-N-(N’-phenylcarbamoyl)phosphoroamidates. This reaction is the first example of the nucleofilic substitution at the nitrogen atom for unstable N-alkoxy-N-chloro-N’-phenylureas. Careful conditions selection and precise control made it possible to pevent premature destruction of the starting N-alkoxyN-chloro-N’-4-bromophenylureas and N-alkoxy-N-chloro-N’-phenylureas. In contrast, N-acetoxy-N-alkoxyureas do not react with trimethyl phosphite under the same conditions. The structures of the resulting dimethyl N-alkoxy-N- (N’-4-bromophenylcarbamoyl)phosphoroamidates and dimethyl N-alkoxy-N-(N’- phenylcarbamoyl)phosphoroamidates were confirmed by ¹H, ³¹P, and ¹³C NMR spectroscopy, as well as mass spectrometry. A comparative analysis of ¹H, ³¹P and ¹³C NMR spectra of these dimethyl N-alkoxy-N-(N’- arylcarbamoyl)phosphoroamidates with those of dialkyl N-alkoxy-N-(N’-4- nitrophenylcarbamoyl)phosphoroamidates revealed numerous shared features and general structural characteristics of N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoroamidates | en |
| dc.description.abstract | UKR: Досліджено взаємодію свіжо отриманих N-алкокси-N-хлоро-N’-4-бромофенілсечовин із триметилфосфітом у діетиловому етері за кімнатної температури, яка приводить до утворення відповідних диметил-N-алкоксиN-(N’-4-бромофенілкарбамоїл)фосфорамідатів з високими виходами. Вперше синтезовані за температури -30 °C дуже нестабільні N-алкокси-N-хлоро-N’-фенілсечовини взаємодіють з триметилфосфітом у діетиловому етері за температури -30 °C, утворюючи диметил-N-алкокси-N-(N’-фенілкарбамоїл)фосфорамідати. Ця реакція є першим прикладом нуклеофільного заміщення при атомі азоту у дуже нестабільних N-алкокси-Nхлоро-N’-фенілсечовинах. Ретельний підбір умов для проведення цих реакцій дозволив уникнути передчасного руйнування вихідних N-алкокси-N-хлоро-N’-4-бромофенілсечовин та N-алкокси-N-хлоро-N’- фенілсечовин. Структури синтезованих диметил-N-алкокси-N-(N’-4-бромофенілкарбамоїл)фосфорамідатів та діметил-N-алкокси-N-(N’-фенілкарбамоїл)фосфорамідатів підтверджено ¹H, ³¹P, ¹3C ЯМР-спектроскопією та мас-спектрометрією. Проведено порівняльний аналіз ¹H, ³¹P та ¹³C ЯМР спектрів отриманих діметил-Nалкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатів та діалкіл-N-алкокси-N-(N’-4-нітрофенілкарбамоїл)фосфорамідатів. Встановлено численні спільні особливості та спільні характеристики. | uk_UA |
| dc.description.sponsorship | SSI Institute for Single Crystals, National Academy of Sciences of Ukraine; Ukrainian State University of Science and Technologies; Oles Honchar Dnipro National University; Institute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine; A.V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Sciences of Ukraine; Dnipro State Agrarian and Economic University | en |
| dc.identifier.citation | Shtamburg V. G., Klots E. A., Anishchenko A. A., Shtamburg V. V., Shishkina S. V., Mazepa A. V., Kravchenko S. V. Interaction of Labile N-Alkoxy-N-Chloro-N’-Arylureas and N-Acetoxy-Nalkoxyureas With Trimethyl Phosphite. Journal of Chemistry and Technologies. 2025. Vol. 33, No. 3. P. 579–587. DOI: https://doi.org/10.15421/jchemtech.v33i3.332948 | en |
| dc.identifier.issn | 2663-2934 (Print) | en |
| dc.identifier.issn | 2663-2942 (Online) | en |
| dc.identifier.uri | http://chemistry.dnu.dp.ua/issue/archive | en |
| dc.identifier.uri | https://crust.ust.edu.ua/handle/123456789/21434 | en |
| dc.language.iso | en | |
| dc.publisher | Oles Honchar Dnipro National University, Dnipro | en |
| dc.rights | Creative Commons Attribution 4.0 International License. | en |
| dc.rights.uri | https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | en |
| dc.subject | N-alkoxy-N-chloro-N’-arylureas | en |
| dc.subject | trimethyl phosphite | en |
| dc.subject | dimethyl N-alkoxy-N-(N’- arylcarbamoyl)phosphoroamidates | en |
| dc.subject | synthesis | en |
| dc.subject | N-алкокси-N-хлоро-N’-арилсечовини | uk_UA |
| dc.subject | триметилфосфіт | uk_UA |
| dc.subject | диметил-N-алкокси-N-(N’- арилкарбамоїл)фосфорамідати | uk_UA |
| dc.subject | синтез | uk_UA |
| dc.subject | КФтаТОР | uk_UA |
| dc.subject.classification | TECHNOLOGY | en |
| dc.subject.classification | NATURAL SCIENCES | en |
| dc.subject.classification | Chemistry | en |
| dc.title | Interaction of Labile N-Alkoxy-N-Chloro-N’-Arylureas and N-Acetoxy-Nalkoxyureas With Trimethyl Phosphite | en |
| dc.title.alternative | Взаємодія лабільних N-алкокси-N-хлоро-N’-арилсечовин ТА N-ацетоксин алкоксисечовин з триметилфосфітом | uk_UA |
| dc.type | Article | en |