Interaction of N-Alkoxy-N-Chloro-N’-Arylureas With Trialkyl Phosphites as a Route to Dialkyl N-Alkoxy-N-(N’-Arylcarbamoyl)Phosphoramidates. Products Structur
| dc.contributor.author | Shtamburg, Vasiliy G. | en |
| dc.contributor.author | Klots, E. A. | en |
| dc.contributor.author | Anishchenko, A. A. | en |
| dc.contributor.author | Shtamburg, V. V. | en |
| dc.contributor.author | Shishkina, S. V. | en |
| dc.contributor.author | Mazepa, A. V. | en |
| dc.contributor.author | Kravchenko, S. V. | en |
| dc.date.accessioned | 2026-06-17T09:08:17Z | |
| dc.date.issued | 2026 | |
| dc.description | Vasiliy G. Shtamburg: ORCID 0000-0001-9491-9429 | en |
| dc.description.abstract | ENG: It is shown that the interaction of N-alkoxy-N-chloro-N’-arylureas with trialkyl phosphites in diethyl ether at room temperature yields dialkyl N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoramidates. The structures of the dialkyl N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoramidates were finally confirmed by a single-crystal X-raydiffraction study. The structural peculiarities of dialkyl N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoramidates are discussed. The single-crystal X-ray diffraction study of dimethyl N-methoxy-N-(N’-4-nitrophenylcarbamoyl)phosphoramidate, dimethyl N-benzyloxy-N-(N’-4-nitrophenylcarbamoyl)phosphoramidate, and diethyl N-methoxy-N-(N’-4-chlorophenylcarbamoyl)phosphoramidate revealed the planar configuration of the N(OR) nitrogen atom. The strong conjugation of the lone pair on the N(OR) nitrogen atom with the π-systems of the P=O and C=O double bonds leads to a planar configuration of the N(OR) nitrogen. Differences in the N–C(=O) carbamoyl bond are observed in dialkyl N-alkoxy-N-(N’-arylcarbamoyl)phosphoramidates. The N(Ar)–C(O) bond is shorter than the N(OR)–C(O) bond; a significant length difference of the N–C(=O) carbamoyl bonds is observed. This phenomenon may be caused by the fact that the conjugation of the lone pair on the N(OR) nitrogen atom with the carbamoyl C=O group is weaker than the conjugation of the lone pair on the N(Ar) nitrogen atom with the same carbamoyl C=O group. In all cases, the N-aryl substituent is almost coplanar with the carbamoyl group. | en |
| dc.description.abstract | UKR: Показано, що взаємодія N-алкокси-N-хлоро-N’-арилсечовин з триалкілфосфітами у діетиловому етері за кімнатної температури приводить до утворення діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатів. Структури діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатів остаточно підтверджено рентгенівським дослідженням монокристалів. Обговорено особливості структури діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатів. Дослідження структури диметил-N-метокси-N-(N’-4-нітрофенілкарбамоїл)фосфорамідату, диметил-N бензилокси-N-(N’-4-нітрофенілкарбамоїл)фосфорамідату та диетил-N-метокси- N-(N’-4-хлорофенілкарбамоїл)фосфорамідату виявило планарну конфігурація атома азоту, що пов’язаний з алкоксигрупою. Сильне спряження неподіленої електронної пари атома азоту N(OR) з -системами подвійних зв’язків P=O та C=O приводить до плоскої конфігурації атома азоту N(OR). У діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідатах має місце різниця карбамоїльних зв’язків N–C(=O). Зв’язок N(Ar)–C(=O) коротший за зв’язок N(OR)–C(=O), спостерігається значна різниця довжин карбамоїльних зв’язків N–C(=O). Це явище може бути викликане тим, що спряження неподіленої електронної пари атома азоту N(OR) з карбамоїльною групою С=О слабше, ніж спряження неподіленої електронної пари атома азоту N(Ar) з тією ж карбамоїльною групою С=О. У всіх сполуках N арильний замісник знаходиться майже в одній площині з карбамоїльною групою. | uk_UA |
| dc.description.sponsorship | Oles Gonchar Dnipro National University, Dnipro, Ukraine; Institute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine, Kyiv, Ukraine; SSI «Institute for Single Crystals» of National Academy of Sciences of Ukraine, Kharkiv, Ukraine; O.V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Sciences of Ukraine, Odesa, Ukraine; Dnipro State Agrarian and Economic University, Dnipro, Ukraine | en |
| dc.identifier.citation | Interaction of N-Alkoxy-N-Chloro-N’-Arylureas With Trialkyl Phosphites as a Route to Dialkyl N-Alkoxy-N-(N’-Arylcarbamoyl)Phosphoramidates. Products Structur. Shtamburg V. G., Klots E. A. at all. Питання хімії та хімічної технології. 2026. № 1. Р. 58–66. DOI: http://dx.doi.org/ 10.32434/0321-4095-2026-164-1-58-66 | en |
| dc.identifier.issn | 0321-4095 (Print) | en |
| dc.identifier.issn | 2413-7987 (Online) | en |
| dc.identifier.uri | http://udhtu.edu.ua/public/userfiles/file/VHHT/2026/1/Shtamburg.pdf | en |
| dc.identifier.uri | https://crust.ust.edu.ua/handle/123456789/22421 | en |
| dc.language.iso | en | |
| dc.publisher | Ukrainian State University of Science and Technologies | en |
| dc.rights | Creative Commons Attribution (CC BY) license | en |
| dc.rights.uri | https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | en |
| dc.subject | N-alkoxy-N-chloro-N’-arylureas | en |
| dc.subject | trialkyl phosphites | en |
| dc.subject | dialkyl N-alkoxy-N-(N’ arylcarbamoyl)phosphoramidates | en |
| dc.subject | structure | en |
| dc.subject | single-crystal X-ray diffraction study | en |
| dc.subject | N-алкокси-N-хлоро-N’-арилсечовини | uk_UA |
| dc.subject | триалкілфосфіти | uk_UA |
| dc.subject | діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл)фосфорамідати | uk_UA |
| dc.subject | будова | uk_UA |
| dc.subject | рентгеноструктурний | uk_UA |
| dc.subject | КФтаТОР | uk_UA |
| dc.subject.classification | NATURAL SCIENCES | en |
| dc.subject.classification | NATURAL SCIENCES::Chemistry | en |
| dc.subject.classification | TECHNOLOGY | en |
| dc.subject.classification | TECHNOLOGY:: Organic substances technology | en |
| dc.title | Interaction of N-Alkoxy-N-Chloro-N’-Arylureas With Trialkyl Phosphites as a Route to Dialkyl N-Alkoxy-N-(N’-Arylcarbamoyl)Phosphoramidates. Products Structur | en |
| dc.title.alternative | Взаємодія N-алкокси-N-хлоро-N’-арилсечовин з триалкілфосфітами як шлях до діалкіл-N-алкокси-N-(N’-арилкарбамоїл) фосфорамідатів. структура продуктів | uk_UA |
| dc.type | Article | en |